Nathan Bird no cree en los finales felices.Aunque es el mayor fan de las peliculas y aspira a ser guionista, Nate ha visto fracasar a demasiadas relaciones como para creer que los finales felices existen en la vida real.Manteniendose al margen para evitar que le rompan el corazon ha sido su actitud desde que su padre murio y dejo a su madre sola, pero su estrategia no es infalible. Su mejor amiga, convertida en su novia convertida en su mejor amiga otra vez, Florence, esta dispuesta a que Nate encuentre a alguien mas. Y en un giro digno de una comedia romantica, alguien aparece: Oliver James Hernandez, su mejor amigo de la infancia.Tras un doloroso encontronazo cuando eran pequeños, Nate por fin tiene la oportunidad de confesarle a Ollie sus sentimientos. Pero ¿puede Nate encontrar el coraje necesario para perseguir su propio final feliz?