Timeless: The Classics Vol. 2 es un álbum de estudio del cantante estadounidense Michael Bolton, lanzado en 1999. En este álbum, Bolton interpreta versiones de clásicos del soul y el pop. El álbum incluye canciones como To Love Somebody de Bee Gees, Yesterday de The Beatles y When a Man Loves a Woman de Percy Sledge. El álbum fue un éxito comercial, alcanzando el número 1 en la lista de álbumes de Billboard.