En el séptimo libro de la serie 'Diario de Greg', Greg Heffley se enfrenta a los desafíos del amor y la amistad en la escuela. La fiesta de San Valentín ha puesto su mundo patas arriba, y Greg se lanza a la búsqueda de una cita para no quedarse solo en la gran noche. Sin embargo, una sorpresa inesperada le consigue acompañante para el baile, dejando a su mejor amigo, Rowley, como el tercero en discordia. En esta noche especial, cualquier cosa puede pasar, y Greg descubrirá que el amor puede ser más complicado de lo que imaginaba.