En 'En sus zapatos', Rose Feller es una abogada exitosa de treinta años que anhela una relación con Jim, un socio de su firma que no termina de convencerla. Lo último que necesita es que su hermana Maggie, desordenada y ocasionalmente empleada, se mude con ella, bebiendo, fumando, robándole el dinero y los zapatos, arruinando así su oportunidad de romance. Maggie, por su parte, es guapísima e irresistible para los hombres, y sueña con triunfar como presentadora de televisión, cantante o actriz. Rose y Maggie creen que no tienen nada en común, pero están a punto de descubrir que se parecen más de lo que creen.