En 'Jugar a ganar', la detective privada Vic Warshawski se enfrenta a un caso del pasado que resurge con peligrosas consecuencias en el presente. La trama se centra en la desaparición de Lamont Gadsden durante los disturbios raciales de 1967 en Chicago. Cuarenta años después, la madre de Lamont contrata a Vic para encontrar a su hijo, desenterrando secretos familiares y cuestiones raciales que amenazan con convertirse en algo mortalmente peligroso. Vic se verá obligada a confrontar la historia de su ciudad y sus propios fantasmas familiares para resolver el caso.